Fâtih Sûltân Mehmed Hân İshak Paşa'yı saltanat nâibi ve taht muhafızı olarak yerine vekil bıraktıktan sonra 1461 yılının başında harekete geçti. Hedefinde Osmanlı Türk Devletine karşı ittifak hazırlığı içerisinde olan Trabzon Rum İmparatorluğu vardı. Ancak yolunun üzerindeki ve bugüne kadar ihmal edilmiş olan Cenevizlilerin üs olarak kullandığı Karadeniz'de bir liman kenti olan Amasra'yı topraklarına katması gerekiyordu.

O tarafa yöneldi. Mahmud Paşa Fâtih'ten aldığı emir üzerine donanmayla gelerek Amasra Limanını ablukaya aldığı sırada Fâtih ordusuyla Amasra Kalesini karadan kuşattı. Cenevizliler için kurtuluş yolu gözükmüyordu, derhal teslim oldular. Fâtih'e gelen elçilik heyeti kalenin ve şehrin anahtarlarını getirmişlerdi. Fâtih Sûltân Mehmed Amasra'da gerekli düzenlemeleri yaptıktan sonra fazla oyalanmadı, yola koyuldu, başlattığı seferine devam etti.

Bu arada sıranın kendisine geldiğini anlayan Sinop ve Kastamonu civarında hüküm süren İsfendiyaroğulları Beyi (Candar Beyi) İsmâil Bey'in isyan ederek Sinop'a kapandığı haberini aldı. İsmâil Bey Fâtih'in kız kardeşiyle evli olmasına rağmen Fâtih tereddüt etmedi, bu kez de yönünü o tarafa çevirdi. Çünkü Trabzon Rum İmparatoru David'in, Türklere karşı haçlı ideolojisinin en azgını ve kendisine İsa'nın pehlivanı lakâbını takan Burgonya Dükası Philippe'e yazdığı 22 Nisan 1459 tarihli mektub'un içeriği Türk istihbaratçıları tarafından tesbit edilerek Fâtih Sûltân Mehmed Hân'a iletilmişti. Mektubun içeriğinde Osmanlı'ya karşı yapılacak ittifak'ta Gürcistan Kralı ile Akkoyunlu Hükümdarı Uzun Hasan'la birlikte İsfendiyaroğlu İsmâil Bey'in de ismi geçiyordu.

Fâtih, donanmanın başında bulunan Mahmud Paşa ile aynı anda Sinop önlerine gelince İsmâil Bey son derece müstahkem Sinop Kalesine, 10 bin askere ve 400 topuna rağmen vuruşmanın beyhûde olacağını anladı, veziri Mubarizü'd-Devle ve'ddin'i Mahmut Paşa'ya göndererek, Bey'likten ferâgat ettiğini bildirerek şehri teslim etti. Mahmud Paşa'nın ricâsıyla Fâtih, eniştesi İsmâil Bey'i affetmekle kalmayıp otağının kapısında karşıladı. Onu önce Yenişehir'e birkaç ay sonra da Filibe'ye Sancak Beyi yaptı.

İsmail Bey ise kardeşi Kızıl Ahmed ile büyük oğlu Hasan Bey'i Trabzon Rûm İmparatorluğunu ortadan kaldırmaya giden Fâtih'in emrine verdikten sonra yeni görev yeri Bursa-Yenişehir'e hareket etti. İsmâil Bey; Kastamonu'da 3 cami, 2 han, medrese, hamam, kervansaray yaptırmıştı, Filibe'de de ilerleyen zaman içerisinde hayır işlerine devam edecek 3 cami su yolları ve çeşmeler yaptıracaktır.

Bu Sefer-i Hümâyûn da 30 yaşından henüz gün almamış olan Fâtih Trabzon'a doğru harekete geçtiğinde korkudan dehşete kapılanlardan bir tanesi de kirli ittifakın içerisinde yer alan Akkoyunlu Hükümdârı Uzun Hasan olmuştu. Çünkü Trabzon Rum İmparatorluğu ile yaptığı anlaşma gereği Osmanlıya karşı İmparatoru koruma sözü vermişti. Bu söz karşılığında mevcut İmparator David'ten önceki 1458 yılına kadar 29 yıldır imparatorluk tahtında oturan IV. İoannes'in kızı Prenses Despina Katherina Theodora ile evlenebilmişti.

Uzun Hasan'la IV. İoannes arasında yapılan anlaşma şu şartları içeriyordu. 1) Rum evlilik geleneğinde yer alan drahoma (çeyiz) olarak Uzun Hasan'a Maçka-Sesera (Günay) ve Sürmene'de yer alan Halanik (Zeytinlik) köylerindeki belirlenen araziler verilecek. 2) Verilen bu çeyiz karşılığında Uzun Hasan Trabzon İmparatoru'nun canını, malını ve topraklarını koruyacak. 3) Despina Katherina Theodora Hatun, Akkoyunlu sarayında kaldığı sürece Hristiyan inancına bağlı kalacak ve ibadetlerini serbestçe yerine getirebilmesi için rahibe, papaz ve hristiyan maiyetini de yanında götürecek ve yanında barındıracak. 4) Dış politikaları konusunda Despina Hatun'un görüşlerine başvurulacak.

Ancak bu anlaşmadan kısa bir süre sonra İmparator IV. İoannes ölmüş, fakat yerine geçen kardeşi David anlaşmanın gereğini yerine getirerek yeğeni Prenses Despina Hâtûn'u Diyarbakır'a gelin olarak göndermişti. Bu evlilikten Despina Katherina Theodora Hatun'un hristiyan olarak yetiştirdiği Marta, Aliel ve Eziel adında üç kızı oldu. Bu kızlardan Marta adı verilen ancak Türkmenler arasında Halime Hâtûn (Âlemşâh) olarak anılanı, Uzun Hasan'ın kız kardeşi Hatice Hâtûn'un oğlu Şeyh Haydar ile evlendirildi. (Şâh İsmâil Erdebil'de 17 Temmuz 1487 salı sabahı bu kadından doğdu. Şeyh Haydar 9 Temmuz 1488'de ölünce bebek İsmâil'i bu kadın büyüttü.)

İşte Fâtih'in Trabzon üzerine yürümesinden Uzun Hasan'ın dehşete kapılmasının nedeni Hristiyan bir kadınla evlenme karşılığı yukarıda bahsettiğimiz anlaşma şartları idi. Uzun Hasan'ı endişeye sevk eden bir başka neden ise, Trabzon'un ortadan kalkması durumunda Tebriz'in yolunun açılacak olmasıydı.

Üstelik Uzun Hasan az da olsa damarlarında Bizans kanı taşıyordu. Sırf bunun için Trabzon'u savunması gerekiyordu. (Uzun Hasan'ın; hayatı boyunca Hristiyan kalan ve Uzun Hasan'dan doğan kızlarını da Hristiyan olarak yetiştiren Prenses Katherina Thedora ile evlenmesinin yanı sıra, peş peşe Trabzon Bizans Rum İmparatorluğu tahtına oturan IV. İoannes ile kardeşi David'in babaları IV. Alexius'un halası Prenses Maria Anna Despina Akkoyunlu'lardan Fahreddin Kutlu ile evlenmiş, bu evlilikten Uzun Hasan'ın büyükbabası Kara-Yülük Osman Bey doğmuştu. Uzun Hasan'ın annesi Sâre Hâtûn Yülük Osman Bey'in kızıydı. Dolasıyla Comnenus kanı taşımaktaydı.)

Fakat bütün bunlara rağmen Uzun Hasan, Trabzon Rum Pontus İmparatorluğunu savunmayı göze alamadı. Fakat zekice bir davranışla Fâtih'i Trabzon'un fethinden vazgeçirmek için elçi olarak Fâtih'in reddedemeyeceğini bildiği annesi Sâre Hâtûn'u Fâtih'e elçi olarak gönderdi.

Fâtih Sûltân Mehmed, Uzun Hasan'ın annesi Sâre Hâtûna çok hürmet gösterdi ancak kararından da vazgeçmedi. Sâre Hâtûn da ısrarına devam etmek, soylarından geldiği Trabzon Rum İmparatorluk Hânedânı Comnenus'ların topraklarını kurtarmak için Trabzon'un fethine iştirak etti, Fâtih'i tâbiri câizse adım adım izledi. Trabzon'un güneyindeki balta girmemiş ormanlar tâbii bir set gibi Trabzon'u koruyordu. İmparator, güneyden bu ormanların geçilemeyeceğini biliyor, Karadeniz'in ise hırçınlığına güveniyordu.

Fakat karşısında gerçek bir Fâtih'in olduğunu unutuyordu. Belliki İstanbul'dan da ders almamıştı. Fâtih, bugüne kadar bu bölgelerin görmediği devâsa ordusunu Trabzon'un da dâhil olduğu Karadeniz dağ silsilelerinden ve çok sık ormanlık alanlardan geçirebilmek için ağaçları kestiriyor, toprağı tesviye yaptırarak yol açtırıyordu.

Bu hummâlı çalışmaların tam ortasında, Uzun Hasan'ın annesi Sâre Hâtun yine bir fırsatını bularak Fâtih'e yaklaşır ve gelinin ülkesini kurtarmak oğlunu da yaptığı anlaşmaya uyduğunu göstermek ümidiyle güyâ mâsûmâne sorularından birini daha sorar; "Hey oğul, bu Trabzon'a bunca zahmet nedendir". Fâtih kısa bir süre fitneci bu yaşlı kadına bakar, sonra da biraz da hiddetle şu cevabı verir: "Eyy ana, bilesinki bu zahmet din yolunadır. Zirâ bizim elimizde İslâm kılıcı vardır. Eğer bu zahmete katlanmazsak bize gâzi demek yalan olur." Sâre Hâtûn, aldığı cevap karşısında bir daha ağızını açmaz, oğlu Uzun Hasan'ı, gelinini ve kendisini kaderiyle baş başa bırakır.