Beşiktaş'ın eski hocası Sergen Yalçın'ın takımı Antalyaspor'la kupada zorlu bir maçtan çıkan Siyah-Beyazlılar yine eski bir hocasının, Burak Yılmaz'ın çalıştırdığı Kayserispor önündeydi. Burak Yılmaz sezona Şenol Güneş'in yardımcısı olarak Beşiktaş'ta başlamış daha sonra da takımın başında bulunmuştu. Yani Beşiktaş'ı çok iyi tanıyordu. Hatta Santos'tan bile iyi tanıyordu. Ancak sorun şuydu ki Burak Yılmaz, Beşiktaş'ı tanıdığı kadar Kayserispor'u, gücünü, neler yapabileceğini bilmiyordu.

Maçın ilk yarısında iki takımın ortaya koyduğu vasat performans futbolcuların isteksizliği ve vasatlığı ile izah edilemezdi. Takımların gerçek performanslarının uzağında olması biraz da hocaların 'yeni' olmalarından kaynaklanıyordu.

İlk 45 dakika futbolseverlere keyif vermekten oldukça uzaktı. Gol pozisyonu kısırlığı, ilk devrede takımların gol bulma olasılığını da oldukça düşürüyordu. Burak Yılmaz Kayserispor'daki mağlubiyet zincirini kırmıştı ancak galibiyet sürecini henüz başlatamamıştı. Beşiktaş karşısında özellikle göbekten geliştirdiği ataklarla pozisyon bulmaya çalıştı fakat istediği skoru ilk 45 dakika boyunca üretemedi.

Beşiktaş açısından da durum Kayserispor'dan farklı değildi. Santos, Semih Kılıçsoy'u santrafor oynatıp arkasında Cenk, Muleka ve yeni transfer Ernest Muci'ye şans vermişti. Forvet arkasında daha etkili oynayan Semih ileri uçta rakip savunma arasında kayboldu ve son haftalardaki golcü özelliğinden hızla uzaklaştı. Santos ise Semih- Cenk arasında basit bir görev değişikliği yapma olasılığını bir türlü hayata geçirmedi. Yanlış alan tercihleri Beşiktaş'ın hücum hattındaki verimini düşürdü. Siyah-beyazlı kulübün son gün transfer ettiği Muci takıma yabancıydı ve o da sahada bir varlık göstermedi. Savunmada oynayan diğer yeni transfer Worrall ise yeni takımına daha çabuk alışmış gibiydi. Maçın hemen başında yaptığı hatayı rakip takibi yaparak kapaması önemli bir göstergeydi.

Beşiktaş kupadaki Antalyaspor maçına da vasat başlamış ancak ikinci yarı gerçek kimliğini sahaya yansıtmıştı. Bu maçta da benzer bir tablo beklentisi oluşmuştu. Ancak maçın ikinci yarısıyla beraber Kayserispor'un baskısı ve gol arayışları arttı. Peş peşe gelen ataklarda Beşiktaş savunması kolay geçilip net pozisyonlar ortaya çıkmaya başladı. Casdoso'nun direkten dönen şutu ve Aylton'un topu boş kaleye gönderememesi Beşiktaş adına şans anlarıydı. Siyah- Beyazlılar bu baskıya karşılık veremiyor, oyunu kontrol edemiyordu.

Santos, Kayserispor'un baskısını kırmak için ilk değişikliği Cenk- Al Musrati ile yaptı. Bu hamle ile Semih'i kanada geçip Al Musrati'yi ileri uca gönderdi. Düşme potasından uzak durmak için puana ihtiyacı olan Kayserispor gol için riske giriyor, ileri çıkıyordu. Bu, Beşiktaş'a aradığı fırsatları vermeye başladı.